Вещество А, по заданным характеристикам, реагирует с эквимолярным количеством водорода в присутствии платины, образуя соединение B. Для определения структуры вещества А, нам необходимо проанализировать компоненты, которые могут образоваться при такой реакции.В реакции А с водородом и платиной, скорее всего, происходит гидрогенирование двойной связи. Таким образом, вещество А должно содержать двойную связь между атомами углерода.
Структуры возможных изомеров вещества А⁚
1) CH3-CHCH-CHO
2) CH3-CHCHOH
3) CH3-C(CH2)-OH
4) CH2C(CH3)-CHO
Рассмотрим теперь соединение B, которое образуется в результате реакции между конечным продуктом А и металлическим натрием. Реакция с натрием указывает на наличие карбонильной группы (связи СО) в веществе В. Также, учитывая получение бромированного соединения C, можно предположить, что вещество В является альдегидом.
Структура вещества В⁚ HC(CH2OH)3
Проанализируем теперь соединение C, которое образуется в результате реакции между B и бромидом фосфора (III). C – молекула содержит бром и на основе структуры B не может содержать двойной связи между атомами углерода. Таким образом, структура С представляет собой карбонил соединение, содержащее только единственную двойную связь в молекуле.
Структура вещества С⁚ CH2C(CH2OH)2Br
Магнийорганическое соединение D – это продукт реакции обработки соединения C магнием в эфире с последующим разложением смеси водой. В результате реакции магнийорганического соединения C с водой исходное соединение разлагается, образуя органический продукт E.Структура вещества D⁚ CH2(OH)2
Структура вещества E, который не содержит метильных групп, будет соответствовать исходному соединению А до всех реакций.
Структура вещества E⁚ CH3-CHCH-CHO
Уравнение реакций⁚
1) Вещество А Н2 Pt -> СH3-CHCH-CHO
2) СH3-CHCH-CHO Na -> HC(CH2OH)3 NaCl
3) HC(CH2OH)3 PBr3 -> CH2C(CH2OH)2Br H3PO3
4) CH2C(CH2OH)2Br 2 Mg(С2H5)2O -> CH2(OH)2
5) CH2(OH)2 2 H2O -> CH3-CHCH-CHO